Hét vraag- en antwoordplatform van Nederland

Is DL-alfa-tocoferylacetaat een natuurlijke of een syntetische vorm van vitamine E?

Is DL-alfa-tocoferylacetaat een natuurlijke of een syntetische vorm van vitamine E?

Verwijderde gebruiker
3 jaar geleden
5.6K

Heb je meer informatie nodig om de vraag te beantwoorden? Reageer dan hier.

Antwoorden (2)

Dit is volgens wiki een synthetische vorm.
https://nl.m.wikipedia.org/wiki/Vitamine_E

In de natuur worden geel specifieke stoffen gemaakt. Van bepaalde moleculen zijn er 2 mogelijkheden, elkaars spiegelbeelden. In de natuur wordt over het algemeen maar 1 van die spiegelbeelden gemaakt (doordat enzymen zo specifiek zijn). In het lab heb je dat niet en maak je altijd beide spiegelbeelden (tenzij je wat trucen uit haalt). Dit is dus een labvariant, oftewel synthetisch.

Voor de wat meer gevorderden, tocoferol is de vitamine, toceferolacretaat is waardoor het gemakkelijker in het lichaam wordt opgenomen. Maakt het meer wateroplosbaar door de lading. Is normaal gesproken hydrofoob.
(Lees meer...)
3 jaar geleden
Verwijderde gebruiker
3 jaar geleden
"Maakt het meer wateroplosbaar door de lading. Is normaal gesproken hydrofoob"
Wateroplosbaar en hydrofoob zijn in tegenspraak met elkaar!!
Thecis
3 jaar geleden
@Elder161,
Strikt genomen is het met elkaar in tegenspraak. Maar je conclusie en mijn quote zijn niet met elkaar in overeenstemming. Ik gaf aan dat het meer wateroplosbaar wordt. Zoals je zelf in je antwoord weergeeft, is dat tocoferyl een OH groep heeft. Dat maakt het niet meteen een hydrofiel molecuul. De rest is allemaal hydrofoob.
Ik denk dat ze het OH- er af halen om het acetaat te koppelen, En dit maakt het veel meer wateroplosbaar. De nuances volledig hier uit leggen, dan heb je te weinig tekens. Je kan er volledige boeken over schrijven. Vandaar op deze simpele manier uitgelegd. Voor meer info over moleculen die overwegend hydrofoob zijn (en een klein beetje hydrofel), kijk dan naar zeepmoleculen. Daar wordt hydrofiel en hydrofoob óók gecombineerd.
Verwijderde gebruiker
3 jaar geleden
@Thecis
ook dis is niet waar:
"Ik denk dat ze het OH- er af halen om het acetaat te koppelen, En dit maakt het veel meer wateroplosbaar".
Met en fenolische OH-groep heb je nog een beetje een OH-brug in water. De acetylgroep in plaats van de H maakt het molecuul juist nog sterker apolair. Daar heb je toch geen boeken voor nodig; is gewoon basale organische chemie. Ik ga verder niet discussiëren over hydrofiel of hydrofoob, want daar gaat de vraag niet over. Het ging mij alleen over jouw foute opmerkingen bij je aanvulling.
Thecis
3 jaar geleden
@elder161
Daarom zei ik ook dat ik dacht dat ze dat zouden doen (ik ben geen organisch chemicus). En als het basis organische chemie is, vraag ik me af waarom je dan niet even aan geeft hoe volgens jou de acetaat gekoppeld wordt.
Je gaat niet verder in discussie over hydrofiel en hydrofoob. Dat vind ik prima, maar als je iets aan geeft, dien je mijn inziens daar de discussie over aan te gaan. Maar daar verschillen we over van mening.
Verwijderde gebruiker
3 jaar geleden
Plus
Het antwoord is dus synthetisch.
Voor de rest meng ik me niet in de discussie tussen twee knappe koppen.
DL-alfatocoferol is een synthetische variant die niet natuuridentiek is. Het bestaat uit een mengsel van één rechtshandige D-vorm (D = van Dexter = rechts) en zeven combinaties met minstens één L-vorm (L = van Levus = links). Daarbij bestaat slechts 50 procent van het mengsel uit het werkzame D-alfatocoferol. Voor eenzelfde effect moet er dus twee keer zoveel DL-alfatocoferol worden ingenomen.
(Lees meer...)
Verwijderde gebruiker
3 jaar geleden
Thecis
3 jaar geleden
Als aanvulling, het is niet rechtshandig, maar rechtsdraaiend.
Daarbij ga je verder niet in op tocoferylacetaat, maar op tocoferyl. Ik snap waarom, in het lichaam gaat het immers om de tocoferyl, maar het zou toch fijn zijn (zeker voor het begrip van de vraagsteller) als je aangeeft waarom het etiket dan tocoferylacetaat weer geeft. Verder prima antwoord, het gaat inderdaad om een synthetische variant. Afhankelijk van de zuiveringsmethode (hoe het racemisch mengsel wordt gezuiverd), moet je inderdaad 2x zo veel van de synthetische variant innemen omdat de helft voor ons lichaam niet werkzaam is.
Verwijderde gebruiker
3 jaar geleden
@Thecis
Ook deze bewering is niet juist. Het linksdraaiend en rechtsdraaiend heeft te maken met de oudere benaming van de optische isomeren. Je had d+ en l- en dat gaf aan of de polarimeter links of rechts gecorrigeerd moest worden. De aanduidingen L en D hebben te maken met de moderne molecuulstructuurbenadering van isomeren. in spiegelbeeld.
Misschien heb je hier nog iets aan om de chemie bij te spijkeren: Absolute structuur en polarisatierichting:
Het is niet of nauwelijks mogelijk om de polarisatierichting van een enantiomeer te voorspellen aan de hand van de absolute ruimtelijke structuur. Stel dat men een nieuwe optisch actieve verbinding synthetiseert, dan kan men vaststellen of deze rechtsdraaiend (+) of linksdraaiend (-) is, door te meten met gepolariseerd licht. Daarmee weet men nog niet of het enantiomeer R of S is.
De R en S hebben n.l.niet te maken met de draairichting, maar met de absolute structuur.
https://nl.wikipedia.org/wiki/Optische_isom
Verwijderde gebruiker
3 jaar geleden
+ en -
d en l (kleine letters)De aanduiding + betekent dat de stof een rechtsdraaiende invloed op gepolariseerd licht heeft. De aanduiding - betekent dat de stof een linksdraaiende invloed heeft.D en LD en L zijn de afkortingen van Dextro (rechts) en Laevo (links). D betekent dat de structuur rondom het asymmetrische atoom overeenkomt met rechtsdraaiend glyceraldehyde. L betekent het omgekeerde. Deze aanduidingen zijn bij suikers en aminozuren zeer gebruikelijk.R en SDe aanduidingen R- en S- zijn gebaseerd op de prioriteitsregels van Cahn, Ingold en Prelog. De letters zijn afkortingen van de Latijnse woorden Rectus (rechts) en Sinister (links).
Om vast te stellen of een enantiomeer R- of S- is, wordt aan elke groep die aan het asymmetrisch atoom verbonden is een prioriteit toegekend. Deze prioriteit is gebaseerd op het atoomnummer (eigenlijk atoommassa, maar dat verschil is alleen bij isotoopgelabelde verbindingen belangrijk) van de atomen die aan het asymmetrisch atoom verbonden zij
Thecis
3 jaar geleden
@elder161
Inderdaad, links en rechtsdraaiend slaat inderdaad op de correctie van de polarimeter. En de term is niet rechtshandig. Dank voor de bevestiging!
Verwijderde gebruiker
3 jaar geleden
Ook plus.
Het is dus synthetisch.
Ook hier meng ik me niet in de discussie tussen twee knappe koppen.

Weet jij het beter..?

Het is niet mogelijk om je eigen vraag te beantwoorden Je mag slechts 1 keer antwoord geven op een vraag Je hebt vandaag al antwoorden gegeven. Morgen mag je opnieuw maximaal antwoorden geven.

0 / 2500
Gekozen afbeelding