Waardoor wordt een stof (soms?) minder zuur als het waterstofproton losser zit?

Carbonzuur: 'Over het algemeen geldt, hoe langer de rest-keten des te zwakker is het zuur omdat hierdoor de elektronenzuigende werking van het pi-gebonden zuurstofatoom afneemt'. Dat staat er geschreven over carbonzuur. Nu weet ik niet of dat altijd opgaat, maar waarom zou dit minder zuur zijn omdat het H+ blijkbaar makkelijker loslaat?
Wat een pi-gebondenheid inhoudt weet ik niet.

Weet jij het antwoord?

/2500

Het beste antwoord

Het pi-gebonden (= dubbelgebonden) zuurstofatoom heeft een hoge elektronegatieve waarde en zal daarom aan de elektronen van het nabijgelegen zuurstof-atoom gaan 'trekken'. Hierdoor 'wil' dit tweede zuurstofatoom die elektronen liever 'dicht bij zich' en zal het er geen moeite mee hebben om deze voor zich te claimen en het waterstof-ion af te staan. Het proton zit dus losser maar het wordt dus niet minder zuur, hoe hoger de neiging dit proton af te staan hoe lager de zuurconstante zal zijn en dus hoe minder zwak het zuur. De nabijgelegen koolstofatomen hebben een veel lagere elektronegativiteit en zullen de elektronen dus eerder van zich af willen duwen. Hoe langer deze koolstofketen hoe groter de 'kracht' waarmee de elektronen worden weggeduwd. Hoe meer elektronen het pi-gebonden zuurstofatoom aangeboden krijgt van de koolstofketen hoe minder hard het nog aan de elektronen van het andere zuurstofatoom zal moeten trekken. Dit gaat inderdaad niet altijd op, want de substituenten die eventueel op de koolstofketen staan kunnen weer voor een hogere of lagere elektronegativiteit zorgen en ook met veel dubbele bindingen tussen de koolstofatomen waardoor de elektronen zich eenvoudig kunnen verplaatsen wordt het een heel ander verhaal.

Stel zelf een vraag

Ben je op zoek naar het antwoord op die ene vraag die je misschien al tijden achtervolgt?

/100