Het enig redelijke dat het kan zijn is dat je je instellingen niet goed hebt staan. Het bewaren van historie staat bij instellingen onder "privacy". Daar kun je instellen hoelang Skype historie moet bewaren. Als die op 3 maanden staat, dan is alles na 3 maanden ook werkelijk verdwenen. Daarom staat ie bij ook op "Forever", zo wordt er nooit iets verwijderd. Eventueel kun je zelf nog handmatig gesprekken uit de geschiedenis verwijderen.