Kan je van een JPG-bestand achteraf zien welke mate van compressie er gebruikt is?

Nee, dat kun je niet meer zien. Bij de compressieslag van JPEG's wordt de originele informatie weggegooid, het is een destructief proces er blijft geen informatie aanwezig van het oude bestand of wat er mee gebeurd is.
En, inderdaad, de verschillende softwarepakketten hebben hun eigen compressie-algoritmen, ze zijn niet vergelijkbaar.
Men heeft een 'verliesloze' compressienorm uitgevonden (JPEG 2000), maar dat is geloof ik geen succes geworden ?!?

in principe kun je het niet zien. Echter foto camera's hebben vaak exif informatie. In deze informatie kan de compressie factor / quality vermeld zijn.

Ten tweede kun je het zeer grof gokken. De hoogte x breedte geeft het aantal pixels van afbeelding. Dus als de omvang op de harde schijf kleiner is bij dezelfde resolutie, dan is er meer compressie gebruikt. Echter niet elk plaatje zal even goed gecomprimeerd kunnnen worden, dus het blijft een beetje een gok.