Is een IP-adres te achterhalen wanneer je een e-mail stuurt via VPN?

Nee. Als je een anonieme mail wilt sturen, wordt onder meer als mogelijkheid aangeraden van een VPN gebruik te maken. De VPN zal een ander IP-adres toewijzen, wat betekent dat de afzender van de e-mail niet echt kan worden geïdentificeerd.
Een tijd lang zond Hotmail geen IP-adres in de header mee, sinds kort echter weer wel (Heb ik gecheckt). Dus zonder VPN is het IP-adres wel te achterhalen.